Escribe su primer trabajo sobre poesía barroca, dedicado a un poema manuscrito anónimo del siglo XVII sobre la fábula de Alfeo y Aretusa descubierta por él en la Biblioteca de Menéndez y Pelayo de Santander.

Nombramiento de catedrático de Lengua y Literatura del Instituto General y Técnico de Soria. Se traslada a Soria para trabajar en el mismo instituto en el que lo había hecho Antonio Machado como catedrático de Lengua Francesa.

Escribe por primera vez al poeta chileno Vicente Huidobro, enviándole un manuscrito del poema «Gesta». Se inicia un largo epistolario y amistad entre ambos.

Conoce personalmente a José María de Cossío en una visita a Tudanca (Cantabria) con José del Río Sainz. Se inicia su relación de gustos y proyectos compartidos entorno a la poesía del Siglo de Oro y la nueva de los jóvenes poetas.

Aparece el único número de la revista Reflector, dirigida por el joven poeta José de Ciria y Escalante. Colabora con el poema «Madrigal» que dedica a Juan Ramón Jiménez.

El romancero de la novia. Madrid, 1920.

Inicia la relación epistolar con el músico granadino Manuel de Falla.

En El Diario Montañés publica la reseña La exposición de Gutiérrez Cossío sobre la primera exposición del pintor Pancho Cossío celebrada en el Ateneo de Santander.

Asiste con Juan Larrea a una conferencia, presentada por Mauricio Bacarisse de Vicente Huidobro titulada Estética moderna en el Ateneo de Madrid. Le conoce personalmente, es el inicio de una amistad duradera.

Viaja a Gijón para conocer la ciudad y visita a José Moreno Villa.

Viaja a París invitado por Vicente Huidobro para descubrir a los artistas de vanguardia. En la galería del Théâtre Edouard VII visita la exposición de los poemas pintados Salle XIV de Vicente Huidobro, queda fascinado y copia los poemas. Conoce a Juan Gris y a otros artistas del grupo cubista: Fernand Léger, Jacques Lipchitz, María Blanchard... Vuelve seducido por el arte de vanguardia y la cultura francesa.

Se incorpora a la cátedra de literatura y lengua españolas del Instituto Jovellanos de Gijón procedente del Instituto de Soria, hasta junio de 1931. Imparte las clases de Preceptiva literaria y de Historia de la literatura.

Imagen: poemas (1918-1919). Madrid, 1922. Con cubierta diseñada por Pancho Cossío.

Viaja con José María de Cossío a Palencia y Salamanca donde visitan a Miguel de Unamuno.

Soria: galería de estampas y efusiones. Valladolid, 1923. En la colección no venal Libros para Amigos de José María de Cossío.

Publica «Un escorzo de Góngora» en la Revista de Occidente n. 7.

Jorge Guillén le escribe con motivo de su lectura de «Un escorzo de Góngora».

La revista francesa Intentions, de Valery Larbaud, dedica su n. 23-24 a «La jeune littérature espagnole», con una antología coordinada por Antonio Marichalar. Es la primera antología de textos de la nueva promoción de autores.

Visita a José María de Cossío en la Casona de Tudanca. Descubre en uno de los volúmenes de su biblioteca una égloga barroca dedicada a Isabel de Urbina. Realiza la edición del texto, del poeta barroco Pedro de Medina Medinilla, para la colección Libros para Amigos de José María de Cossío.span>

Muere en Madrid José de Ciria y Escalante. Sus poemas se publicarán en edición póstuma de 200 ejemplares al cuidado de Gerardo Diego, Díez Canedo y Fernández Almagro y sufragada por numerosos amigos.

Breve visita al monasterio de Santo Domingo en Silos durante la cual escribe el soneto «El ciprés de Silos» que formará parte su libro Versos humanos.

Publica «Ravel, rabel y el Rabelín» dedicado a Maurice Ravel en la Revista de Occidente n. 13.

Viaja a Francia. Primero visita con Juan Larrea a Vicente Huidobro en la casa que éste tenía alquilada en Sables d’Olonne, pasando allí unos días. Luego llega hasta París y allí se encuentra con Miguel de Unamuno que se encontraba exiliado. Visita los talleres de Juan Gris y Lipchitz.

Manual de Espumas. Madrid: La Lectura, 1924. (Cuadernos Literarios, 11). Con un retrato del poeta por José Moreno Villa. Dedica el libro a José de Ciria y Escalante. Libro vinculado con su viaje a París en agosto de 1922. Poemas dedicados a poetas, pintores y críticos de la vanguardia parisina y a españoles representantes de las nuevas tendencias.

Viaja a Andalucía. Manuel de Falla le sirve de guía en Granada. Escribe dos poemas recordando la visita: «Falla en la Alhambra (Recuerdo de 1925)» y «Los árboles de Granada».

Recibe el Premio Nacional de Literatura por el libro inédito Versos Humanos, compartido con Rafael Alberti por Mar y Tierra (publicado como Marinero en Tierra).

Reseña el estudio, premiado por la RAE, Don Luis de Góngora y Argote de Miguel Artigas, director de la Biblioteca Menéndez Pelayo, en la Revista de Occidente, n. 26, p. 246-251.

Versos humanos. Madrid: Renacimiento, 1925. Dedicado a José María de Cossío.

Participa en la tertulia de café donde junto a Rafael Alberti, Melchor Fernández Almagro y Pedro Salinas se decide organizar un homenaje al poeta barroco Luis de Góngora con el pretexto de cumplirse el tercer centenario de su muerte en 1927.

Participa en la primera asamblea gongorina a la que asisten: Rafael Alberti, Dámaso Alonso, José Bergamín, Gustavo Durán, Melchor Fernández Almagro, Federico García Lorca, José María Hinojosa, Antonio Marichalar, José Moreno Villa y Pedro Salinas. Expone un proyecto de doce publicaciones dedicadas a Góngora.

Aparece el primer número de la revista parisina Favorables París Poema (1926) dirigida por Juan Larrea y César Vallejo. Salen dos únicos números.

Conferencias sobre literatura española contemporánea en los Cursos para Extranjeros organizados por la Sociedad Menéndez Pelayo bajo la dirección de Miguel Artigas.

Colabora con sus versos creacionistas en la revista parisina Favorables París Poema.

El Ateneo de Granada dedica un homenaje a Pedro Soto Rojas en Granada. Envía un fragmento de la Fábula de Equis y Zeda que lee Federico García Lorca el día 27.

Aparece el primer número de la revista malagueña Litoral bajo la dirección de Emilio Prados y Manuel Altolaguirre. Colabora con «Cinco: poema en prosa».

Año del tercer centenario de la muerte de Luis de Góngora y Argote. Gerardo Diego es un uno de los más destacados impulsores de las muchas actividades que se celebran para reivindicar la obra del poeta barroco. Las actividades y publicaciones que se suceden a lo largo del año, y que culminan con una excursión a Sevilla, contribuyen a construir el concepto historiográfico de «Generación del 27». 1927 también es el año de su revista Carmen cuyo primer número sale en diciembre, acompañada de su suplemento Lola.

Junto a Rafael Alberti, Dámaso Alonso, Federico García Lorca, Jorge Guillén y Pedro Salinas firma una circular invitando a estudiosos, escritores, artistas plásticos y músicos a participar en el homenaje a Góngora.

Aparece publicada en el n. 2 de la revista Verso y prosa su epístola «A Rafael Alberti» escrita en septiembre de 1926.

El día del aniversario de la muerte de Góngora participa en un auto de fe en Madrid donde se queman monigotes confeccionados por José Moreno Villa que representan a los enemigos de Góngora. Forma parte del tribunal junto a Rafael Alberti y José María de Hinojosa, como subdiáconos: José María de Cossío, Luis Buñuel y José Bergamín.

Muere su amigo el pintor cubista Juan Gris.

La Gaceta literaria, dirigida por Ernesto Giménez Caballero, dedica su n. 11 a Góngora. Colabora con un artículo.

La revista Verso y Prosa dedica su n. 6 a Góngora. Colabora con la edición de un poema del gongorista Hernández Camargo «Nuevas indias de gulas reconquistadas».

Publica «Devoción y meditación de Juan Gris» en la Revista de Occidente n. 50.

La revista malagueña Litoral publica un precioso número especial (n. 5-7) dedicado a Don Luis. Colaboran poetas, pintores y músicos. Publica el tercer movimiento de La fábula de Equis y Zeda.

Funda y dirige Carmen: revista chica de poesía y Lola: amiga y suplemento de Carmen. Colabora en la revista Luis Álvarez Piñer como secretario. Salen siete números en cinco entregas entre 1927 y 1928. En las dos primeras entregas de Lola puede leerse la Crónica del centenario de Góngora (1627-1927). En Carmen n. 1 publica «La vuelta a la estrofa».

Excursión en tren a Sevilla. Invitado por el Ateneo de Sevilla junto a Rafael Alberti, Dámaso Alonso, José Bergamín, Juan Chabás, Federico García Lorca y Jorge Guillén, a dar conferencias y recitar poemas. En dos veladas literarias (viernes 16 y sábado 17) en el salón de actos de la Sociedad Económica de Amigos del País. En la segunda velada lee la conferencia «Defensa de la poesía».

Antología poética en honor de Góngora: desde Lope de Vega a Rubén Darío. Madrid: Revista de Occidente, 1927. GD publica esta antología dentro del proyecto de publicaciones dedicadas a Góngora, publicadas por la Revista de Occidente. El proyecto inicial presentado por Gerardo Diego consistía en doce ediciones. Finalmente sólo se publicaron tres, además de su antología: Soledades editadas por Dámaso Alonso y Romances de Góngora editados por José María de Cossío.

Su revista Carmen dedica el número doble 3-4 al poeta Fray Luis de León.

Recibe en Gijón la visita de José María de Cossío y Rafael Alberti.

En el n. 6 y último de Lola publica una Tontología con poemas malos de poetas buenos: Antonio Machado, Manuel Machado, Juan Ramón Jiménez, E. Díez Canedo, Ramón Pérez de Ayala, Pedro Salinas, Jorge Guillén, Gerardo Diego, Manuel Altolaguirre, Federico García Lorca, Dámaso Alonso, Rafael Alberti.

Viaja a América. Da conferencias en Buenos Aires y Montevideo.

La revista Pulso le ofrece un banquete homenaje en el restaurante Tangerse de Buenos Aires. En su número 2 (ag. 1928) se recoge una reseña del banquete. También el texto “El hombre de Esmeralda y Corrientes a Gerardo Diego” de Raúl Scalambrini Ortiz.

Confesiones de aprendizaje, conferencia pronunciada en el Convivio de los Cursos de Cultura Católica de Buenos Aires. Fue presentado por el poeta argentino Francisco Luis Bernárdez (1900-1978). La revista Criterio publicó íntegramente la presentación de Bernárdez y un resumen de la Conferencia de Gerardo Diego en su número.

Banquete homenaje en el hotel Jousten del grupo de la revista Criterio. Según Circular fue el día 17.

Conferencias en el Centro Gallego de Montevideo.

Asiste a un concierto que ofrece el compositor Maurice Ravel en el Teatro Campoamor de Oviedo.

Da una conferencia en Sevilla: Viejos poetas sevillanos. El grupo Mediodía celebra una cena superrealista en su honor.

Viaja a Santiago de Compostela. Escribe los primeros sonetos del libro Ángeles de Compostela.

Nace su cuarto hijo, Luis.

Ángeles de Compostela. Barcelona: Patria, 1940.

Antologado en Laurel: antología de la poesía moderna en lengua española, realizada por Octavio Paz, Xavier Villaurrutia, Emilio Prados y Juan Gil Albert para la editorial mejicana Séneca.

Un incendio arrasa la ciudad de Santander, la casa y el negocio familiar de Atarazanas, 7 desaparece.

Alondra de verdad. Madrid: Escorial, 1941.

Romances. Madrid: Patria, 1941 (Cuadernos de Poesía, 1).

Primera antología de sus versos (1918-1941). Madrid: Espasa Calpe, 1941.

Nace su quinto hijo, Julián.

Se inicia la colección de poesía Adonais, GD publica su segunda edición de Poemas adrede en el número tres.

Iniciales. Madrid: Hispánica, 1944.

La sorpresa. Madrid: Centro Superior de Investigaciones Científicas, Instituto Antonio Nebrija, 1944. (Cuadernos de Literatura Contemporánea. Serie Poesía, 2)

Inicia su colaboración en el diario ABC con el artículo «Reyes Magos en Castilla», continuando hasta 1986.

Nace su sexto hijo, Carlos.

Inicia su colaboración en Radio Nacional de España con el programa Panorama Poético Español, hasta 1978, escribiendo más de 2000 radiotextos.

Participa en el homenaje que Radio Nacional de España dedica a Juan Ramón Jiménez titulado Nostalgia de Juan Ramón.

Crítico musical en el diario La tarde.

Manuel Altolaguirre publica en México una antología de Gerardo Diego con el prólogo inicial "Gerardo Diego, poeta impar" (México: Secretaría de Educación Pública, 1948).

Lee su discurso de ingreso en la Real Academia Española titulado Una estrofa de Lope sobre una estrofa de la Jerusalén conquistada de Lope de Vega.

Soria. Santander-Madrid: Antonio Zúñiga Editor, 1948. Con ilustraciones de Pedro Matheu.

La luna en el desierto y otros poemas. Santander, 1949.

Hasta siempre. Madrid, 1949. Madrid, 1949 (Mensajes, 10)

Aparece el n. 1 de La revista de Santander, fundada y dirigida por José María de Cossío, en ella publica el primer tiempo de Fábula de Equis y Zeda.

Publica en el n. 21 del la revista mexicana Contemporáneos (1928-1933) el poema, por primera vez completo, Fábula de Equis y Zeda. Luis Álvarez Piñer encuaderna y rotula a mano doce separatas que repartió entre amigos como José María de Cossío y Basilio Fernández.

Publica Viacrucis en el n. 3 de La revista de Santander, dedicado a la memoria de su madre.

Comida en Madrid con Rafael Alberti, Dámaso Alonso, Luis Cernuda, Juan Guerrero, Jorge Guillén y Pedro Salinas.

José María de Cossío recoge sus primeros poemas taurinos en Los toros en la poesía castellana (estudio y antología). Madrid: Compañía Iberoamericana de Ediciones, 1931: Torerillo de Triana  y Elegía a Joselito.

Participa en el homenaje la hispanista francesa Matilde Pomés en el restaurante Buenavista de Madrid.

Curso para extranjeros. Se encuentra con Jorge Guillén y Miguel de Unamuno.

Se traslada al Instituto de Santander como catedrático de Lengua y Literatura Españolas.

Ocupa interinamente, hasta 1936, la cátedra del Instituto Velázquez de Madrid, lo que le permite incorporarse a la vida literaria de la capital y trabajar como crítico musical.

Fábula de Equis y Zeda. México: Alcancía, 1932.

Poemas Adrede. México: Alcancía, 1932.

Poesía española: antología (1915-1931). Madrid: Signo, 1932. Con sobrecubierta ilustrada por Espert. Junto a los poetas consagrados: Miguel de Unamuno, los hermanos Machado y Juan Ramón Jiménez, reúne a jóvenes poetas muchos de ellos poco conocidos y cuya obra era inédita: Rafael Alberti, Manuel Altolaguirre, Vicente Aleixandre, Dámaso Alonso, Federico García Lorca, Jorge Guillén, Pedro Salinas, Fernando Villalón, Luis Cernuda, Juan Larrea, José Moreno Villa y Emilio Prados. Polémica entre defensores y detractores de la poética defendida.

Colabora en diario madrileño El Imparcial.

Se crea la Universidad de Internacional de Verano de Santander con Pedro Salinas es nombrado secretario general, GD es profesor invitado junto a Dámaso Alonso y Jorge Guillén.

Es miembro del jurado del Premio Nacional de Literatura junto a Manuel Machado y Dámaso Alonso que otorga el galardón a Vicente Aleixandre.

Se casa en Toulouse con Germain Marin. Tres días más tarde celebra la ceremonia religiosa en Sentaraille.

Viaje a Filipinas en misión cultural, junto al físico Julio Palacios, que durará hasta marzo del año siguiente. Durante el viaje escribe un diario que permanecerá inédito hasta que en 2007 se publica en Málaga con el título de Diario de a bordo.

Poesía española. Antología (Contemporáneos). Madrid: Signo, 1934

Desembarca en Marsella de vuelta de su viaje a Filipinas.

En plena polémica Huidobro-Neruda, un grupo de poetas españoles publican Homenaje a Pablo Neruda. Gerardo Diego lo firma a condición de que no haya referencia explícita a Vicente Huidobro.

Nace en Madrid su primogénita, Elena.

Participa en el banquete homenaje a Vicente Aleixandre por la publicación de La destrucción o el amor en el restaurante Biarritz de Madrid.

Vuelve a su cátedra en Santander.

Le sorprende el inicio de la guerra civil en Sentaraille (Francia). Se instala en Toulouse y no regresa a Santander hasta su toma por el ejército nacional, en el verano de 1937.

Nace su segundo hijo, Javier.

Regresa a Santander.

Nace su hija Isabel.

Recibe la visita José Hierro y José Luis Hidalgo y le hacen entrega de una antología mecanografiada con poemas de ambos.

Se reincorpora a la cátedra del Instituto de Santander.

Se traslada a Madrid como catedrático del Instituto Beatriz Galindo, hasta su jubilación en 1966.

Publica el artículo homenaje Vicente Huidobro en la revista chilena Atenea, n. 295-296.

Reencuentro con Manuel Altolaguirre en Madrid.

Número monográfico homenaje a Gerardo Diego de la revista alicantina Verbo n. 19-20.

Por el poema Visitación de Gabriel Miró se le otorga Flor Natural de los Juegos Florales del Ayuntamiento de Alicante.

Participa en el homenaje a Jorge Guillén en el restaurante Lhardy de Madrid en el que coinciden dos generaciones de poetas la del 27 y la del 36.

Limbo. Las Palmas: El Arca, 1951.

Premio Ciudad de Barcelona por el libro de poemas inédito Amor solo. Se publicará en 1958.

Participa en el Congreso de Poesía celebrado en Segovia.

Manuel Arce abre en Santander la galería de arte Sur, con una exposición de Benjamín Palencia, el 11 de agosto se inaugura la exposición de Juan Manuel Díaz-Caneja en la galería y Gerardo Diego escribe el texto del catálogo.

Con Luis Rosales y Leopoldo Panero representa a España en la I Bienal de Poesía de Knokke-le-Zoute (Bélgica). Da una conferencia sobre La poesía del medio siglo en España.

Viaje a Italia invitado por la Associazione per le Relazioni Culturali con Spagna, Portogalli e America Latina para dar conferencias y recitales.

Asiste al II Congreso de Poesía celebrado en Salamanca.

Biografía incompleta. Madrid: Ediciones Cultura Hispánica. (La Encina y el Mar, 11). Con ilustraciones de José Caballero. Dedicado a Vicente Huidobro. En 1967 publica una segunda edición aumentada.

Segundo sueño: homenaje a Sor Juana Inés de la Cruz en la colección santanderina Tito Hombre número 16, con xilografías de Joaquín de la Puente, impreso en Bedia en diciembre de 1953.

Juan Ramón Jiménez le dedica su poema en prosa Espacio publicado por primera vez completo en la revista Poesía Española, núm. 28 (abril 1954).

Asiste al III Congreso de Poesía celebrado en Santiago de Compostela.

Variación. Madrid, 1954 (Neblí, 2).

Premio Larragoiti concedido por la Sociedad Cervantina de Madrid por Amazona.

Amazona. Madrid: Ágora, 1955.

Premio Nacional de Poesía José Antonio Primo de Rivera por Paisaje con figuras.

Antonio Gallego Morell publica su Vida y poesía de Gerardo Diego. Barcelona: Aedos, 1956.

Participa en Huelva en el homenaje a Juan Ramón Jiménez con motivo de la concesión del Premio Nobel.

Paisaje con figuras. Palma de Mallorca: Ediciones de los Papeles de Son Armadans, 1956 (Juan Ruiz, 1).

Égloga de Antonio Bienvenida. Santander: Publicaciones del Ateneo de Santander, 1956.

Acude al Aeropuerto de Barajas a recibir los restos de Zenobia y Juan Ramón.

Viaje a América: México, Santo Domingo, Puerto Rico y Cuba. Encuentro con los españoles exiliados: Luis Cernuda. Conoce personalmente a Emilio Prados.

Amor solo. Madrid : Espasa-Calpe, 1958.

Antología: primer cuaderno (1918-1940). Salamanca: Anaya, 1958.

Evasión en los números 189 y 190 de la revista Lírica Hispánica de Caracas.

Participa en las Conversaciones Poéticas de Formentor.

IV Bienal Internacional de Poesía de Knokke-Le Zoute (Bélgica).

Viaje a Argentina, Uruguay y Chile. Mantenedor de los Primeros Juegos Florales Hispano-Luso-Americanos.

Canciones a Violante. Madrid: Ediciones Punta Europa, 1959.